面对“将要留级”、“讨厌学习”的美少女五姐妹，身为兼职家庭教师的风太郎要指导她们学习，直到“顺利毕业”为止。经历了林间学校中发生的许多事情后，风太郎与五姐妹的信赖进一步加深。 想要在作为家庭教师的事业上迈进的风太郎本打算在这次的考试中要让五姐妹的成绩全都及格，结果却频频遇到各种麻烦。不仅如此，风太郎的初恋对象“照片里的女孩”也出现了…… 风太郎与五姐妹之间新的考验开幕——
“我要在这个异世界拿出真本事！” 34岁童贞且无职的家里蹲男子，在父母的葬礼当天被赶出家门后，在路上被一辆卡车所撞死。意识清醒后，他发现自己居然作为一个刚出生的婴儿转生到了剑与魔法的异世界！像废物一样活过了前世的男子，发誓要作为少年·鲁迪乌斯在异世界以认真的态度好好活下去！ 等待着鲁迪乌斯的是，与娇小魔术师、有着精灵长耳又很男孩子气的美少女、凶暴的傲娇大小姐以及其他性格各异的人们之间的邂逅，当然也还有残酷的冒险与战斗。 新的人生就要开始了！“人生重来型”幻想冒险谭，在此开幕！
