旋风管家第四季作品讲述的是原本在公立高中念书的绫崎飒，因为自己的“极品”父母十分懒惰且不负责任，因此自己每天都要打工养家。而就在高一的圣诞节，他发现父母欠了一亿五千六百八十万四千日圆的债务，而把自己卖给黑社会还债。飒在逃走的过程中刚好遇上了一位少女——资本主义大小姐三千院。结果因为各种言语误会，三千院替飒还清了债务，而飒则成了三千院家的“欠债管家”，并因此转学到贵族学校白皇学院。
“一直…想和你接触”——王子×竞争者。 本应该争夺女主角的……不知为什么王子瞄准了我…！？ 转生到小说世界的罗尼尔，本来是阻碍故事主角恋爱道路的“碍事角色”，很好地把握了自己的立场，为了不因妨碍而定罪，拼命地避开英雄王子埃里克……没想到王子竟然沉迷于罗尼尔！？ “明明是新手，却很容易有感觉，多么可爱的身体啊……”在拒绝的时候，却被当成了欲拒还迎—— 诶……为什么和小说不一样呢！？
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缅因猫兽的暴走，以及由此引发的重启。 留下苦恼的芽心，太一等人前往数码世界。 重逢的搭档数码宝贝们，失去了至今为止的全部记忆。 即使如此也为了再次筑起羁绊，而伸出手去的被选召的孩子们，与回应此的数码宝贝们。 但，唯有比丘兽即使进化为成长期，也依然表现出警戒…… “所以说过去的事情我不知道啦！” 面对比起自己更加优先关心他人的空的好意，比丘兽反而抱持着不信任感。 对于因受伤而久久伫立的空，太一和大和找不到能对她说的话语。 接下来，应该在数码世界做些什么才好—— 在商谈此事的众人面前，缅因猫兽突然现身，之后又消失了。他不知为何残留着原先的记忆，寻找着芽心，含泪彷徨着—— 看到这副景象，孩子们为了拯救缅因猫兽而对数码世界之旅下定了决心。但，他们的面前却出现了那个驱使黑暗四天王的男人的身影。 此时，现实世界的西岛收到了姬川失踪的报告。 调查此事的他，查出了姬川至今为止的行动背后隐藏着某个目的。 此事还关联着决定了两人命运的过去的某件事……
